L-苯基丙氨酸 99%, natural, FCC, FG@2024已更新

別名:(S)-2-氨基-4-苯基丙酸

線性分子式:C6H5CH2CH(NH2)CO2H

CAS號:63-91-2

分子量:165.19

FEMA編號:3585

Beilstein:1910408

EC 號:200-568-1

MDL編號:MFCD00064227

Flavis編號:17.018

NACRES:NA.21

屬性
生物來源
corn

質(zhì)量水平
400

等
FG
Halal
Kosher
natural

reg. compliance
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FCC
FDA 21 CFR 172.320

檢測方案
99%

mp
270-275 °C (dec.) (lit.)

application(s)
flavors ａnd fragrances

文件
see Safety & Documentation for available documents

食品過敏原
no known allergens

性狀檢查
odorless

SMILES string
N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI
1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1

InChI key
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N

苯丙氨酸，化學(xué)名稱為2-氨基-3-苯丙酸，是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C9H11NO2，分子量為165.19，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學(xué)異構(gòu)體為L-苯丙氨酸。
苯丙氨酸常溫下為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末固體，減壓升華，溶于水，難溶于甲醇、乙醇、乙醚。
苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，屬芳香族氨基酸。在體內(nèi)大部分經(jīng)苯丙氨酸羥化酶催化作用氧化成酪氨酸，并與酪氨酸一起合成重要的神經(jīng)遞質(zhì)和激素，參與機(jī)體糖代謝和脂肪代謝。
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苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括與酸堿反應(yīng)生成內(nèi)鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯（DNFB）、亞硝酸、鹵代烴反應(yīng)、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應(yīng)。苯丙氨酸可與茚三酮反應(yīng)生成顯藍(lán)～紫紅物質(zhì)。 [2]
苯丙氨酸系統(tǒng)命名為2-氨基苯丙酸，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學(xué)異構(gòu)體為L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，常溫下為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末固體，減壓升華，溶于水，難溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用于醫(yī)藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內(nèi)可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉(zhuǎn)化為L-酪氨酸（L-Tyrosine），后繼續(xù)分解，經(jīng)轉(zhuǎn)氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出現(xiàn)苯丙酮酸，導(dǎo)致智力發(fā)育障礙，稱為苯丙酮尿癥（PKU），故此類患者應(yīng)忌食含苯丙氨酸的食品。

醫(yī)藥
L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸，是人體和動(dòng)物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一，是復(fù)配氨基酸輸液的重要成份；用于醫(yī)藥，是苯丙氨芐、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體，也是生產(chǎn)腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料；已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導(dǎo)入癌瘤區(qū)，其效果是其他氨基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用。
食品
用于食品，可添加于焙烤食品中，強(qiáng)化苯丙氨酸的營養(yǎng)作用，還與糖類發(fā)生氨基-羧化反應(yīng)以改善食品香味，并補(bǔ)充人體所需功能性食品氨基酸平衡.
L-苯丙氨酸是生產(chǎn)新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經(jīng)衛(wèi)生組織（WHO）、糧農(nóng)組織（FAO）家聯(lián)席委員會(huì)認(rèn)定的A⑴安全性食品添加劑，有120多個(gè)國家、地區(qū)政府批準(zhǔn)使用，具有甜味純正、高甜度的特點(diǎn)，其甜度是蔗糖的200倍，熱值不到其二百分之一，是高血壓、心臟病、糖尿病人理想的甜味劑，但苯丙酮尿癥患者不宜食用。
影響
苯丙氨酸缺乏時(shí)，可影響體內(nèi)酪氨酸合成而導(dǎo)致甲狀腺素水平降低，影響其代謝活動(dòng)。若缺乏苯丙氨酸羥化酶，氧化成酪氨酸的反應(yīng)受到障礙，可導(dǎo)致苯丙酮尿癥，是常見的氨基酸代謝缺陷。 [1]
注意
患有苯丙酮尿癥的患者應(yīng)忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿癥發(fā)病原因是患者體內(nèi)缺乏苯丙氨酸羥化酶。苯丙氨酸羥化酶的作用是將必需氨基酸苯丙氨酸轉(zhuǎn)化成酪氨酸，缺乏這種酶，苯丙氨酸就會(huì)被轉(zhuǎn)化成苯丙酮酸，體內(nèi)苯丙酮酸過高，會(huì)造成新生兒大腦損傷，精神發(fā)育遲緩。